De um modo geral, Harold tem problemas de relacionamento, ele não consegue arrumar uma namorada porque é tímido demais e um amigo dele sugere que ele arrume uma treinadora de namoro, ele vai na que o amigo indicou e percebe que ela só está interessada no dinheiro.
Depois disso, ele encontra um antigo amor do colegial (que ele não namorou, porque era tímido demais obviamente), a Amy, numa festa de aniversário da sobrinha dela (a irmã dela é cliente do Harold, ele é contador) e eles conversam.
Em um outro momento Harold encontra Amy em uma cafeteria, ele lhe dá uma carona (porque o carro dela quebrou) e ele comenta sobre a treinadora de namoro.
Como Amy estava precisando de dinheiro, ela resolve pesquisar sobre esse negócio de treinadora de namoro e faz uma proposta para o Harold, e com isso, vocês já sabem como vai ser o final do filme rsrs
TrailerFilme completo
P.S.: Tenho outros filmes fofos para indicar, mas vamos por posts partes.